A Due Diligence – análise da documentação imobiliária e pessoal do alienante, dos sócios, do grupo econômico e dos antecessores – é etapa essencial para segurança jurídica e eficácia da aquisição de imóvel. São Paulo é o Estado mais rico do Brasil, de modo que a hipótese em que a sociedade empresária de responsabilidade limitada aliena imóvel urbano de sua propriedade que, por sua vez, será destinado pelo adquirente ao desenvolvimento de novo empreendimento imobiliário, é das mais corriqueiras. Assim, ao longo deste trabalho, com apoio na literatura disponível, bem como na legislação aplicável e no entendimento dos nossos tribunais, e com o objetivo de favorecer a segurança jurídica dos negócios e a conscientização do adquirente, serão apontados os aspectos jurídicos a serem analisados durante a Due Diligence, bem como os documentos imobiliários e pessoais necessários para instrução das análises, a fim de possibilitar a mensuração e o diagnóstico dos riscos. Dessa maneira, ao final, o adquirente vislumbrará todos aspectos jurídicos internos e externos, favoráveis e desfavoráveis, capazes de interferir na eficácia do negócio, e estará apto a tomar a decisão de adquirir ou de não adquirir o imóvel, de forma fundamentada e segura, evitando equívocos, prejuízos e a perda de oportunidades.