En este artículo se busca evaluar, en una perspectiva comparada, algunos instrumentos de planeación urbana de Brasil y de Colombia en los cuales es necesaria la combinación del abordaje jurídico y urbanístico para lograr una comprensión adecuada de sus potencialidades y desafíos. Seleccionamos algunos instrumentos que, en las últimas décadas, hayan sido considerados importantes por las políticas urbanas nacionales dirigidas a los municipios en su diseño e implementación. Fueron seleccionados elPlano Diretor municipal de Brasil y el Plan de Ordenamiento Territorial de Colombia. Como instrumentos específicos para atender los nuevos principios incorporados en los textos jurídico– urbanísticos de ambos países, son analizados la Outorga Onerosa do Direito de Construir (Brasil) y la Participación en Plusvalías (Colombia). En representación de instrumentos tradicionales que presentan nuevas posibilidades y un papel central en la política urbana actual, elegimos la expropiación. Finalmente, tomamos el Derecho de preferencia (preemção en Brasil), como ejemplo de un nuevo instrumento incorporado de forma complementaria en las políticas urbanas de ambos países, con el fin de apoyar la planeación y desarrollo urbano municipal. En cada uno de estos instrumentos analizamos los conceptos básicos, las iniciativas de reglamentación, y una perspectiva comparada sobre las posibilidades de implementación de cada uno de estos instrumentos en los ambientes jurídico-urbanísticos de Brasil y Colombia, proponiendo, en lo posible, casos e ilustraciones de aplicación, o simulaciones en relación a las dificultades para su inserción práctica en los sistemas locales de política urbana. Con este trabajo buscamos contribuir a la comprensión adecuada de estos importantes instrumentos, ofreciendo elementos que auxilien en el perfeccionamiento de las políticas urbanas municipales.